San Francesco è nato e cresciuto ad Assisi, ma molti eventi associati alla sua conversione hanno avuto luogo al di fuori delle mura cittadine. Molti pellegrini e visitatori di Assisi sperimentano l'autentica spiritualità francescana non in città, ma nella vallata circostante.
Il primo luogo da menzionare è il santuario di San Damiano. Poco dopo la sua conversione, Francesco stava pregando lì quando sentì una voce provenire dal crocifisso e dirgli: “Francesco, va' e ripara la mia casa, che come vedi è tutta in rovina”. Egli si recò nella città di Foligno, dove vendette le stoffe del padre per ristrutturare quella chiesa, cosa che portò a una rottura del rapporto tra i due. Alla fine affrontò il padre davanti al vescovo e al popolo e rinunciò a tutta la sua eredità, gettandosi poi nella ricostruzione della chiesa di San Damiano, seguita da quella di altre due chiese nella valle.
Il crocifisso che parlò a Francesco si trova ora nella basilica di Santa Chiara ad Assisi, mentre quello a San Damiano è una replica. San Bonaventura scrisse in seguito che il crocifisso che si era spiritualmente impresso nell'anima di San Francesco a San Damiano si sarebbe poi rivelato esternamente sul suo corpo a La Verna.
Da San Damiano si gira a sinistra e si prende la scalinata sulla destra, seguendo le indicazioni per San Masseo. Dopo 15 minuti si arriva al curatissimo monastero di San Masseo, dove San Francesco si recava per riposare e pregare. Dall'XI secolo è un monastero benedettino. Nel 2010, un gruppo di monaci della comunità ecumenica di Bose ha ristabilito qui una comunità contemplativa.
Lasciando San Masseo e continuando verso la valle, si passa Via Francesca e si inizia una bella passeggiata su Via San Rufino d’Arce, sotto Assisi. Alla fine della strada, di fronte al cimitero, c'è il convento delle Suore Missionarie della Susa. In questo luogo si trova la chiesa di San Rufino d’Arce, che faceva parte dell'ospedale per i lebbrosi di Assisi. Apparteneva al complesso anche la vicina chiesa di Santa Maria Maddalena, distante un centinaio di metri.
In questa zona avvenne un evento che cambiò per sempre San Francesco, rappresentando una parte importante della sua conversione: abbracciò un lebbroso. In seguito scrisse nel suo Testamento: “Essendo io nei peccati, mi sembrava cosa troppo amara vedere i lebbrosi; e il Signore stesso mi condusse tra loro e usai con essi misericordia. E allontanandomi da essi, ciò che mi sembrava amaro mi fu cambiato in dolcezza d'animo e di corpo. E di poi, stetti un poco e uscii dal mondo”.
L'incontro con il lebbroso fu così forte per Francesco perché prima della sua conversione odiava avere intorno persone che soffrivano di questa malattia. Il suo rapporto con Cristo, però, lo trasformò e lo portò a sperimentare la gioia nell'abbracciarle e servirle.
Procedendo verso sud con Assisi e il Monte Subasio sulla sinistra, dopo circa venti minuti, appena passato il cimitero di guerra britannico, c'è la basilica neogotica di Rivotorto. All'interno si trovano due capanne in cui Francesco e i primi frati vivevano in totale povertà, mangiando rape selvatiche e svolgendo i compiti più vari in cambio di elemosine. Dormivano nella capanna sulla destra, pregavano spontaneamente nello spazio tra le due e cucinavano in quella di sinistra. Da qui, si recavano negli ospedali vicini per servire i lebbrosi. Fra' Murray Bodo, OFM, nel suo classico Francesco. Il sogno e il viaggio, ha descritto l'esperienza di Francesco e dei primi frati di Rivotorto come la “luna di miele” della loro vita nei primi anni. Sentivano una chiamata speciale alla povertà e alla semplicità, e tuttavia erano pieni di gioia. Da Rivotorto, Francesco partì per Roma nel 1209 con i suoi primi 12 frati, cercando l'approvazione del loro stile di vita da parte di Papa Innocenzo III.
Da Rivotorto ci si dirige a un'altra chiesa ricostruita da Francesco. Andando verso sud in direzione del centro di Rivotorto, si gira poi a destra seguendo la pista ciclabile Spoleto-Assisi, percorrendola fino ad arrivare a un centro ippico. Sul retro della proprietà ci sono varie rovine di edifici. Quello più lontano con il campanile è l'antica chiesa di San Pietro della Spina, una delle tre chiese che il santo ricostruì all'inizio della sua conversione. Da allora è caduta nuovamente in rovina, e oggi fa parte della proprietà privata.
Tornando indietro alle chiese dei lebbrosi, si seguono poi i binari della ferrovia fino alla cittadina di Santa Maria degli Angeli. All'altezza del McDonald’s si gira a sinistra e si percorre il marciapiedi di mattoni rossi fino a giungere alla basilica di Santa Maria degli Angeli, che racchiude la piccola cappella nota come Porziuncola, che San Francesco amava più di tutte le altre per via della sua devozione nei confronti della Vergine Maria. Secondo il suo primo biografo, Tommaso da Celano, “era pieno di un'inesprimibile amore per la Madre di Gesù, perché era stata lei a creare il Signore della Maestà, suo fratello”. Francesco scrisse che è giusto onorare la beata Vergine, perché ha portato Gesù nel suo santissimo grembo. Qui, il 3 ottobre 1226, Francesco morì. Il punto è segnato da una cappella. Ogni anno vi viene celebrato il Transito di San Francesco, commemorando il suo passaggio all'aldilà.
Il libro recente di Bret Thoman Following Francis and Clare approfondisce questo percorso e un'altra dozzina dentro e fuori Assisi.